La segunda temporada comienza con Rachel descubriendo que Ross está saliendo con Julie (Lauren Tom), alguien que él conocía de la escuela de posgrado. Los intentos de Rachel para decirle a Ross que le gusta fallan en esta temporada, más adelante Ross se entera de los sentieminetos de rachel por lo que decide cortar con julie y Ross y Rachel inician una relación. Joey obtiene un papel en una versión ficticia de una telenovela llamada Days of our Lives, pero su personaje es asesinado después de que él dijo que escribía muchas de sus propias líneas. Monica comienza a salir con Richard (Tom Selleck), que está recientemente divorciado y 21 años mayor que ella. En el final de temporada, Monica y Richard terminan su relación cuando se dan cuenta de que, a diferencia de Monica, Richard no desea tener hijos y Chandler retoma su relación con Janice.